Güney Kaliforniya yerlisi olan DeWayne, ilk TV çıkışını NBC'nin America's Got Talent programında yaptı. Charles DeWayne animasyon ve ticari seslendirme alanlarında uzmanlaşmıştır ancak aynı zamanda şarkıcı-söz yazarı olarak yaptığı çalışmalarla birçok bağımsız müzik ödülü kazanmıştır. DeWayne, Güzel Sanatlar Lisans derecesini Valencia, Ca'da bulunan California Institute of the Arts'tan Müzik Performansı alanında almıştır.