Jessalyn Gilsig'in tiyatro alanında geniş bir başarı listesi var. A Kanada'nın Montreal kentindeki McGill Üniversitesi'nden mezun olan Gilsig Amerikan Repertuar Tiyatrosu Enstitüsü'nde tiyatro eğitimi aldı. Harvard Üniversitesi'nde İleri Tiyatro Eğitimi. Amerikalılar arasında Rol aldığı Repertuar Tiyatrosu projeleri "The Cherry Orchard," "Henry V," "The Oresteia," "Tartuffe" ve "The Tempest." She ayrıca Alliance Theatre'ın yapımcılığını üstlendiği "The Last Night of Ballyhoo," ve çok sayıda diğer canlı yapımlarda ve televizyonda Reklamlar.