Halliday ilk günlerinde bir maceraperestin hayatından zevk almış gibi görünüyordu. Bir zamanlar Boer Savaşı sırasında İngiliz Ordusu ile savaştı. Daha sonra bir maden mühendisi olarak altın aradı. hızla bir servet kazandı ve aynı hızla kaybetti. Sonunda daha huzurlu bir uğraş olan oyunculuğa geçiş yaptı, ilk olarak Gilbert & Sullivan operetlerinde, daha sonra 1912'den 1936'ya kadar Broadway'de dramatik oyunlarda (son olarak "Tovarich" filminde Prens Alexandrovitch). Brooklyn doğumlu olmasına rağmen Halliday İngiltere'de büyüdü ve sık sık üst sınıf İngiliz aksanı. Keskin zekalı ve nazik bir aktör. sofistike komedi için iyi eleştiriler aldı. Niçin Öldürdüm? (1933) ile Cary Grant ve Nancy Carroll. Kendini evindeymiş gibi hissederdi. kötü adamlar (örneğin Terror Aboard (1933)) ya da kurnaz kemer düzenbazlar (özellikle Sevişmek Arzusu (1936) ile Marlene Dietrich). Halliday bir kez daha çok önemli bir rol Aşk Rüyası (1939) ve daha sonra Katharine Hepburn'ün büyüleyici rolünde en iyi şekilde rol aldı. zampara bir babanın The Philadelphia Story (1940). Ekim 1947'de 67 yaşındayken Honolulu, Hawaii'de kalp rahatsızlığından öldü.