Theodore Chester 1991 yılında doğdu ve ailesiyle birlikte Londra'da yaşıyor ve iki küçük kız kardeşi var. Çocukluğundan beri oyunculuktan keyif alıyor küçük bir çocuktu, okul oyunlarında rol alıyordu, ama profesyonel hayata atılması oyunculuk 2002 yılında Peter Pan (2003) için rol seçmeye gelen oyuncu gözlemcilerinin onun okuluna. O sırada on bir yaşındaydı ve Harrodian'a devam ediyordu. Londra'da özel bir okul olan School'da Theodore ve iki sınıf arkadaşı 'George MacKay' ve Rupert Simonian coğrafya derslerinden koparıldılar ve seçme atölyelerine davet edildiler. Üçü de başarılı oldu O ve Kayıp Çocuklar olarak rol alan diğer çocuklar, seçmelere katıldılar ve Kayıp Çocuklar olarak seçildiler. kılıçlarla aylarca dublörlük eğitimi aldı ve nasıl koreografi yapılacağını öğrendi Peter Pan'in çekimlerine başlamadan önce dövüş sahneleri). Theodore harcadı Avustralya'da altı aya yakın çekim yaptı ve bu süre zarfında sette özel ders aldılar ve sörf yapma ve şnorkelle dalma fırsatı buldular. O zamandan beri hiçbir filmde rol almamış olsa da, Theodore Peter Pan'da çok eğlendiği gibi tekrar oyunculuk yapıyor; yapımında olduğu gibi.