Irwin Winkler'ın yapımcı, yönetmen ve yazar olarak kariyeri, çağdaş kültürü etkileyen popüler ve etkili filmleri kapsamaktadır. Büyük, cesur ve anlamlı hikayelere olan tutkusuyla, filmleri arasında 12 Akademi Ödülü ve 52 Oscar adaylığı kazanan bir dizi gerçek ekran klasiği bulunmaktadır.Winkler'ın çok sayıda adaylığı arasında, her biri öncü bir film için olmak üzere beş En İyi Film adaylığı da yer alıyor: tarihin en tanınmış film karakterlerinden ve temalarından birini oluşturan mazlum spor zaferi hikayesi Rocky; biyografiyi cesur, lirik bir sanat eserine dönüştüren Raging Bull; ABD uzay programına tarih yakalayan bakış The Right Stuff; ikonik gangster hikayesi Goodfellas; ve yakın tarihli The Wolf of Wall Street. Winkler, Amerikan Film Enstitüsü'nün "En İyi 100 Film "listesinde üç filmle onurlandırılan tek yapımcıdır."Winkler kısa bir süre önce Amerika Yapımcılar Birliği tarafından yaşamı boyunca yaptığı çalışmaları takdir eden prestijli David O. Selznick Başarı Ödülü ile onurlandırıldı.2016 Nisan ayında Winkler, Harvard Üniversitesi Kennedy School'da filmlerinin hem ABD hem de uluslararası kültür üzerindeki siyasi ve sosyal etkisi hakkında konuştu.Aralık 2016'da American Cinematheque, Goodfellas, New York, New York ve Raging Bull gibi eserleri sergileyerek Winkler'ı onurlandırmak için üç günlük bir retrospektif düzenledi ve Martin Scorsese ile birlikte Winkler'ın hikayeli kariyerini tartışmak için sahnede bir konuşma ile sonuçlandı.Winkler son olarak, uzun süredir birlikte çalıştığı Martin Scorsese ile birlikte, senaryosunu Jay Cocks'un yazdığı ve başrollerini Liam Neeson, Andrew Garfield ve Adam Driver'ın paylaştığı, büyük beğeni toplayan Silence'ın yapımcılığını üstlendi.2016 yılında Winkler, başrollerini Sylvester Stallone ve Michael B. Jordan'ın paylaştığı, Ryan Coogler'ın yönetmenliğini üstlendiği, Akademi Ödüllü Rocky serisinin son halkası Creed'in yapımcılığını üstlendi ve film hem ticari hem de eleştirel başarı elde ederek Sylvester Stallone'ye Altın Küre adaylığı ve Akademi Ödülü adaylığı kazandırdı. Film NAACP Image Awards ve Black Film Critics Circle tarafından Outstanding Motion Picture seçildi ve National Board of Review tarafından en iyi filmlerden biri olarak gösterildi.2013 yılında Martin Scorsese'nin yönettiği ve Leonardo DiCaprio'nun başrolünü oynadığı Akademi Ödülü ve Altın Küre adayı The Wolf of Wall Street'in yürütücü yapımcılığını üstlenen Winkler, Hollywood'un en üretken yapımcılarından biri olarak varlığını sürdürdüğünü ve duygusal hikaye anlatıcılığını sert bir alaka düzeyiyle sergileme becerisiyle silinmez bir etki yarattığını gösteriyor. Bir hikaye anlatıcısı olarak hem yozlaşmanın tehlikelerinden hem de cesaret ve şefkatin güzelliğinden etkilenmiştir.Winkler ilk olarak 70'ler ve 80'ler sinemasının cesur manzarasını tanımlamaya yardımcı olan bir dizi çiğ, keskin insan dramı üreterek yankı uyandırdı. Böylece son derece orijinal olan Atları Vururlar, Değil mi? Jane Fonda ve Michael Sarrazin'in başrollerini paylaştığı ve Winkler'ın 9 dalda Akademi Ödülü adaylığı ve bir Hollywood klasiği statüsüyle ününe ün katacak olan, Buhran dönemindeki bir dans yarışmasının umutsuz yarışmacıları hakkında.Bu dönemde öne çıkan diğer filmler arasında Liza Minnelli ve Robert De Niro'nun başrollerini paylaştığı ve popüler kültürün en tanınmış şarkılarından birine imza atan New York, New York; pek çok kişi tarafından 20. yüzyılın en büyük sinema eserleri arasında sayılan ve DeNiro'nun Oscar ödüllü performansıyla öne çıkan kalıcı başyapıt Raging Bull; ve sayısız eleştirmen ödülüyle onurlandırılan ve sinemaseverlerin bilinçlerine Amerikan suç dramasının bir örneği olarak kazınan Goodfellas sayılabilir.Winkler bu dönemde ayrıca Bob DeNiro'nun başrolünü oynadığı mafya komedisi Jimmy Brolin'in The Gang That Couldn't Shoot Straight; Barbra Streisand'ın başrolünü oynadığı kadın hareketine bir bakış olan Up The Sandbox; James Caan'ın başrolünü oynadığı kumar bağımlılığına etkileyici bir bakış olan The Gambler; Alan Pakula'nın yönettiği, Caan'ı Jane Fonda ile bir araya getiren heyecan verici modern Western filmi Comes A Horseman'ın yapımcılığını üstlendi; Joan Didion ve John Dunne'ın yazdığı, Robert DeNiro ve Robert Duvall'ın başrollerini paylaştığı Gerçek İtiraflar; babasının Nazi savaş suçlusu olduğunu keşfeden bir kadını anlatan, eleştirmenlerce beğenilen gerilim filmi Music Box, yıldız Jessica Lange'e Oscar adaylığı kazandırdı ve Herbie Hancock'un bestesiyle Akademi Ödülü kazandığı ve Dexter Gordon'a En İyi Erkek Oyuncu adaylığı getiren, Caz Dönemi'ne saygı duruşu Round Midnight.1989'da Winkler ilk yönetmenlik denemesini kendi senaryosu Guilty By Suspicion ile yaptı ve New York Times tarafından "Korkunç zamanların heyecan verici ve trajik bir çağrışımı" olarak selamlandı; Hollywood'un çok gerçek kara liste dönemi hakkında. Robert DeNiro'nun "isim vermesi"istenen tanınmış bir yönetmeni ve Annette Bening'in karısını canlandırdığı film, Winkler'ın yapımcılık kariyeri gibi, gergin insan dramına ve politik olarak yüklü temalara odaklanacak ve Cannes Film Festivali'nde Altın Palmiye'ye aday gösterilecek bir yazarlık ve yönetmenlik kariyerinin habercisi oldu.Winkler'ın bir sonraki yönetmenlik denemesi, 1992 yılında prestijli New York Film Festivali'nin kapanışını yapacak ve büyük bir eleştirmen başarısı elde edecek olan kara suç draması Night and the City'de Robert DeNiro ve Jessica Lange ile yeniden bir araya gelmesini sağladı. Daha sonra, Dr. Oliver Sacks'ın gerçek öyküsünden uyarlanan ve başrollerini Val Kilmer, Mira Sorvino ve Nathan Lane'in paylaştığı romantik drama At First Sight'ın yönetmenliğini ve yapımcılığını üstlenen Winkler, Sandra Bullock'un başrolünü üstlendiği ve 1995'in en büyük gişe başarılarından biri olan ileri görüşlü siber suç gerilimi The Net'in de yönetmenliğini ve yapımcılığını üstlendi. Kevin Kline'ın önemli bir performans sergilediği, dokunaklı bir şekilde karmaşık Life as a House'da, bir adam aniden kendi ölümlülüğüyle yüzleştiğinde ne olacağı sorusunu düşündürücü bir şekilde ele aldı. Radikal bir şekilde vites değiştiren Winkler, daha sonra en farklı filmlerinden birini, efsanevi besteci Cole Porter'ın müzikal biyografisini yönetti: De-Lovely. Kevin Kline ve Ashley Judd'ın Altın Küre adayı performanslarının yanı sıra Sheryl Crow, Alanis Morissette, Elvis Costello, Robbie Williams, Natalie Cole ve Diana Krall gibi pop ve rock müzik yeteneklerinin Porter'ın klasik şarkılarını seslendirdiği film, 2004 Cannes Film Festivali'nin kapanış gecesi galası olarak seçildi.Winkler, kamerasını ABD'li gazilerin savaştan dönüşüne çeviren ilk Amerikalı film yapımcılarından biri oldu.Samuel L. Jackson, Curtis "50 Cent" Jackson, Jessica Biel ve Brian Presley'in rol aldığı kışkırtıcı drama Home of the Brave'in yönetmenliğini ve yapımcılığını üstlenen Winker'ın sinema yapımcılığı kariyeri 1960'ların sonunda efsanevi yönetmen Norman Taurog ile birlikte ilk filmi olan Elvis Presley filmi Double Trouble'ın yapımcılığını üstlenmesiyle başladı. Kısa bir süre sonra Robert Chartoff ile ortaklığa girerek klasik intikam gerilimi Point Blank gibi filmlerin yapımcılığını üstlendi. 1970 yılında, Winkler/Chartoff filmlerinden oluşan eklektik üçlü Cannes Film Festivali'nde büyük ses getirdi: Leo the Last En İyi Yönetmen ödülünü kazandı, karşı-kültürün kült filmi The Strawberry Statement Jüri Ödülü'nü aldı They Shoot Horses, Don't They? kapanış gecesi onur ödülünü aldı.Winkler, popüler kültüre katkılarından dolayı, Fransız hükümetinin sanata katkı için verdiği en yüksek nişan olan Commandeur des Arts et Lettres de dahil olmak üzere çok sayıda Amerikan ve uluslararası ödülün sahibi oldu. Winkler, 1989 yılında İngiliz Film Enstitüsü tarafından çalışmalarının bir retrospektifiyle selamlandı ve 1995 yılında Deauville Film Festivali'nde on filminin gösterimiyle onurlandırılan ilk yapımcı oldu. Ayrıca Chicago Film Festivali'nden Yaşam Boyu Başarı ödülü, Hollywood Boulevard Walk of Fame'de bir yıldız ve New York Modern Sanat Müzesi ile 1980'de David O. Selznick'e verdikleri saygı ödülünden bu yana bir yapımcıyı onurlandırmamış olan Los Angeles County Sanat Müzesi'nde retrospektifler aldı. Winkler ayrıca National Board of Review tarafından verilen ve Kevin Kline'ın Ocak 2007'de New York'ta düzenlenen yıllık galada kendisine takdim ettiği Yapımcılıkta Kariyer Başarısı dalındaki en yüksek onura layık görüldü. Winkler, New York Şehir Balesi'nin Valisiydi ve Los Angeles Filarmoni'nin Yönetim Kurulu'nda yer almaktadır.