Cleveland doğumlu. Rob küçük bir çocukken Jim Carrey'nin oynadığı The Mask filmini izlemiş. Carrey'nin performansından o kadar etkilenmiş ki, hemen o anda oyuncu olmak istediğine karar vermiş. Taming of the Shrew, Three Sisters ve Fifth of July gibi sayısız tiyatro gösterisinde sahne aldığı üniversite yıllarına geçin. Üniversiteden sonra, eğlence bölümündeki karakterleri canlandırmak için Disney World'e gitti. Cleveland'a geri döndüğünde gözünü filmlerde çalışmaya dikti. O zamandan beri de bu işi çok seviyor.