College-Conservatory of Music, University of Cincinnati BFA-Acting mezunu (2018) olan Rupert, Hamlet, Hally, Master Harold and The Boys ve Alec McCortland (Over The Rhine: The Movie) gibi rollerde sahnede ve uzun metrajlı filmlerde çalıştı. Rupert gitar çalıyor ve klasik eğitim almış bir bariton vokalist. Ayrıca görsel sanatlar, özellikle de portre alanında bir geçmişe sahiptir.