Jeffrey Vincent Thompson 27 Mayıs 1961'de Watertown, CT'de kimyager Ed Thompson ve öğretmen Joline Petruzzi'nin 6 çocuğundan üçüncüsü olarak dünyaya geldi. Annesi İtalyan kökenli, babası ise İrlanda ve Alman kökenliydi. Fiziksel olarak kötü muamele gören bir evde büyüdü ve hayatının geri kalanını şekillendirecek sert bir tavır geliştirmesine yardımcı oldu. 1984 yılında prestijli Amherst College'dan İngilizce derecesiyle mezun oldu ve hemen müzik kariyerine başladı. Jeff, ilk yıllarında efsanevi şarkıcılar Petula Clark, Marilyn McCoo, Billy Davis Jr. ve Jimmy Webb için davul çaldı. Ayrıca Joan Rivers, Don Rickles, Bob Newhart, Rich Little ve Joe Piscopo gibi komedyenlerin davulcusu olarak sahneye çıktı ve sık sık onların skeçlerine katılması istendi. Müzikten sonra alışılmadık bir değişiklik yaparak Wall Street'te çalıştı ve burada dört kez All-star hisse senedi analisti oldu ve düzenli olarak CNBC ve Bloomberg TV'de göründü. Wall Street'ten sonra, Hartford CT'deki bir şehir lisesinde matematik öğretmeni olarak çalışarak toplum hizmetine başka bir büyük dönüş yaptı. 40'lı yaşlarının sonlarında bir cesaretle oyunculuğa geldi, ancak hemen bunun onun çağrısı olduğunu fark etti. Başlangıçta Boston bölgesinde tiyatroda çalıştıktan sonra New York'ta Terry Schreiber stüdyosunda, Upright Citizens Brigade'de ve oyuncu koçları Tony Greco ve Cay Patten ile çalıştı. En çok Spencer Confidential ve Patriots Day filmlerindeki rolleriyle tanınan oyuncu ayrıca Dannon Yogurt, Crown Royal Whiskey ve Titleist Golf için ulusal reklamlarda rol aldı. Tam zamanlı olarak oyunculuk yapmaya devam etmekte ve New York'taki Gene Frankel Tiyatrosu ve Caymichael Patten stüdyolarındaki çalışma gruplarının bir üyesidir.