Kelly gururlu bir Oregon çocuğu ve Portland Trail Blazer fanatiğidir, ancak erken yaşamının yaklaşık yarısını Washington, DC'de geçirmiştir. Ohio'nun sevimli bir bölgesinde bulunan Oberlin Koleji'nden mezun oldu ve burada yapacak pek bir şey yoktu. Neyse ki dansçı Carolyn Hall ile tanıştı ve birbirlerini eğlendirmeyi başardılar. Hatta o kadar ki, birkaç yıl sonra evlendiler. Şimdi birlikte Brooklyn, New York'ta yaşıyorlar. Carolyn çalışmaları için NY Dance & Performance ("Bessie") Ödülü'nü kazandı ve bir yandan dans etmeye devam ederken bir yandan da Tarihsel Deniz Ekolojisi alanında kariyerini sürdürüyor ve bilim iletişimi üzerine atölye çalışmaları düzenliyor.Kelly, New York'ta ve ülkenin dört bir yanında sahnede rol aldı ve Signature Theatre'ın AR Gurney oyunu, "The Wayside Motor Inn'in yeniden canlandırılmasıyla Drama Desk Ödülü kazandı."Julius Caesar" oyununun Broadway'de yeniden canlandırılmasında çok sayıda Akademi Ödülü sahibi Denzel Washington'ın karşısında "blithely cocky" (Ben Brantley, NYTimes) & "nicely nasty" (Clive Barnes, NYPost) Octavius Caesar'ı canlandırarak iyi eleştiriler aldı. Tony Ödüllü Oregon Shakespeare Festivali oyunculuk topluluğunun eski bir üyesidir.Kelly'nin babası Les, eski bir ABD temsilcisidir. Annesi Sue, Wilderness Society ve The National Abortion Rights Action League'de çalışmıştır. Bundan önce, kız kardeşi Ann ile birlikte, Kelly'nin ilk bulaşık yıkama işini yaptığı Tumalo, Oregon'daki aile restoranını işletiyorlardı. Kelly'nin sahne sanatlarına olan ilgisi büyük olasılıkla annesinin şarkıcı, babasının da politikacı olması nedeniyle ailesinden geçmiştir. Kız kardeşi Stacy bir sosyal hizmet görevlisidir. Stacy başka ilgi alanlarının peşinden koşmak için oyunculuğu bırakmadan önce, ilk yıllarında kardeşiyle birlikte oyunlarda rol aldı. Central Oregon sakinleri Stacy'nin 1980 baharında Sisters Junior High prodüksiyonu "A Mouse That Roared" oyunundaki veda performansını hala sevgiyle hatırlıyor.