Rowena, 1990 yılında Mountview Theatre School London'dan mezun olduktan hemen sonra The Royal Shakespeare Company, Stratford Upon Avon'a katıldı ve ünlü yönetmenler Danny Boyle, Roger Michell ve Nicholas Hytner ile çalıştı.Rowena'nın ilk sinema filmi Hanif Kureishi'nin 1991 yapımı draması London Kills Me oldu, ardından John Duigan'ın 1993 yapımı The Wide Sargasso Sea uyarlaması ve Kenneth Branagh'ın 1996 yapımı Hamlet'in dört saatlik beyazperde versiyonu geldi. 2000'de Taylor Hackford'un Proof of Life filminde rol aldı. Rowena, BBC'nin eleştirmenlerce beğenilen To Play the King, Black and Blue, ITV'nin Framed filmlerinde Penelope Cruz ile birlikte başrol oynayarak İngiliz televizyonunda sık sık yer almaya başladı.2002 yılında Rowena, TNT'nin televizyon draması Breaking News için Amerika'daki ilk televizyon başrolünü üstlendi. Bunu Greys Anatomy, Criminal Minds, Numb3rs ve Nip/Tuck'ta art arda konuk oyuncu olarak yer aldığı Amerikan kanallarında birden fazla görünme izledi. 2007 yılında ünlü yönetmen Rob Reiner Rowena'yı Jack Nicholson ve Morgan Freeman'a katılması için Bucket List'e davet etti ve Rowena burada Morgan Freeman'ın karşısında Angelica'yı canlandırdı. 2018'de Rowena ITV'nin ünlü üç bölümlük draması Trauma'da Adrian Lester ve Jon Simm ile birlikte rol aldı ve Hulu'nun Shut Eye'ında Maggie karakterini canlandırdı. Rowena ayrıca başrollerini Joy Nash ve Julianna Margulies'in paylaştığı Sarai Walker'ın kitabı Dietland'in AMC/Skydance uyarlamasında da rol aldı.2020 Rowena, Fox/Hulu için Jeff Bridges ve John Lithgow'un başrollerini paylaştığı The Old Man'i çekiyor.