Woodland Hills, CA'da büyüyen Kelly, UCLA Tiyatro Bölümü'nden mezun oldu ve Los Angeles'ta birçok sahne yapımının yanı sıra televizyonda ve filmlerde rol aldı. Aktör Loren Lester ile evli olan çiftin üç aktris kızı var: Julia Lester, Lily Lester ve Jenny Lester. Kelly, 2018'de New York'a taşındığından beri New York merkezli çok sayıda TV şovunda ve Florida Asolo Rep ve Connecticut Rep gibi doğu yakası tiyatrolarında başrollerde yer aldı. Kelly ve Loren evlerini Manhattan'ın Yukarı Batı Yakası'nda yapıyor. Kelly sahneye çıkmanın yanı sıra iki başarılı iş kurdu ve sattı: Art Plates, Inc. ve EasyLunchboxes, Inc. Tanınmış aktör Peter Mark Richman'ın kızıdır.