Rolando Boyce Chicago'nun güney yakasında doğdu ve büyüdü. Panamalı ailesinin Amerika Birleşik Devletleri'nde doğan ilk çocuğuydu. Drama Kulübü'nde yer aldığı Senn Metropolitian Academy Lisesi'nden mezun oldu. Çöl Fırtınası Savaşı'nda Ordu Yedek Subayı olarak göreve çağrılmadan önce Houston'daki Texas Southern Üniversitesi'ne Eczacılık Öncesi öğrencisi olarak katıldı. 1996'da Chicago'ya döndükten sonra oyunculuğa olan aşkını yeniden keşfetti. Chicago'nun tarihi ETA & Black Ensemble Tiyatrosu'nda oyunculuğa başladı. Goodman Tiyatrosu'nda Kenneth Lonergan'ın Lobby Hero oyununda William rolüyle ve Madison Repertory Tiyatrosu'nda Susan Lori Parks Topdog/Underdog oyununda Lincoln rolüyle çıkışını yaptı. Fox'ta Prison Break'in pilot bölümünde ilk kez televizyonda göründükten sonra, R Kelly'nin Trapped in the Closet filminde Rufus rolünü (en çok bilinen) aldı ve birkaç bölümde tekrarladı. Trapped setinde ekrandaki eşi LeShay Tomlinson ile tanıştı ve 2008 yılında Video Evliliğini gerçek bir evlilik haline getirdiler. Şu anda ailesiyle birlikte Los Angeles'ta yaşıyor. Rolando birçok reklamda, TV şovunda & Filmlerde yer aldı.