Bobby Simhaa ilk çıkışını Karthik Subbaraj ve Nalan Kumarasamy gibi yönetmenlerin kısa film TV programı Nalaya Iyakunar'da yaptı, Beyaz perdedeki ilk çıkışını Kadhalil Sodhappuvadhu Yeppadi (2012) filminde yaptı, ardından Pizza (2012) ve Soodhu Kavvum (2013) filmlerinde cameo roller oynadı. Alphonse Puthren'in yönettiği Neram (2013) filmindeki kötü adam rolüyle adını duyurdu, Jigarthanda filmindeki ulusal ödül kazanan performansıyla ün kazandı, ayrıca 10 farklı karakteri canlandıracağı Vallavanukkum Vallavan (2023) filmiyle yapımcılığa adım attı. Aktris Reshmi Menon ile evlidir.