Victoria İncil'e inanan, piyano çalan, jimnastik yapan ve televizyon izlemeyen bir evde büyüdü. Babası bir jimnastik antrenörüydü, bu yüzden 5 yaşından 18 yaşına kadar jimnastikte yarıştı. Amigo kız ve mezuniyet balosu kraliçesiydi. Florida Bible College'a gitti; Furman Üniversitesi'nden jimnastik bursu aldı, bir yıl Auburn Üniversitesi'ne devam etti ve Birmingham'da yaz stajı yaparak Hollywood, California'ya gitti ve burada Johnny Crawford (The Rifleman) ile tanıştı. Crawford ona gösteri dünyasının başkentine tek gidişlik bir bilet gönderdi ve onu gece kulübü gösterisinde oynattı. Sigara kızlığı, Amerikan Kanser Derneği'nde daktilo yazarlığı ve Kipling Emekli Oteli'nde garsonluk yaparak geçimini sağlarken, Johnny Carson onun (şiir okurken amuda kalkmasından oluşan) gösterisini ulusal televizyona çıkarana kadar iki yıl boyunca stand-up komedisi yaptı. Johnny ile 7 kez sahneye çıktıktan sonra, başta Saturday Night Live (1986-1992) olmak üzere birçok film ve TV şovunda rol aldı. 1991 yılında lise aşkıyla yeniden bir araya geldi, onunla evlendi ve polis helikopteri pilotu olduğu Florida'ya taşındı. Bir aile kurdu ve Choo Choo Records tarafından "Ukulele Lady," ve "Ukulele Ditties for Itty Bitty Kiddies," adlı iki çocuk albümü kaydetti ve Birdie Singer Publishing tarafından "Use Me," adlı orijinal şarkılarından oluşan bir koleksiyon hazırladı. 2012 yılında kocası emekli olan Jackson, yetişkin kızları ve torunlarıyla birlikte Nashville'e yerleşti ve burada şarkılarını seslendirmeye ve sahneye çıkmaya devam ediyor. Hâlâ ara sıra bir film ya da TV şovunda rol alıyor, son olarak Netflix'te "Matchbreaker" filminde rol aldı, Pureflix sitcom'u "Malibu Dan'de (2018) Eric Estrada'nın eşini canlandırdı ve "Lost Heart" (2020) filminde Alma'yı oynadı.Jackson, 2012 yılında White Hall tarafından yayınlanan ve televizyona nasıl çıktığını anlatan "Is My Bow Too Big? " ve 2017 yılında Broadstreet tarafından yayınlanan ve meme kanseri yolculuğunu ve iyileşmesini anlatan "Lavender Hair," adlı kitapları yazmıştır. Jackson, 2021 yılında Lipscomb Üniversitesi'nden Film alanında yüksek lisans derecesi aldı. Grand Ol' Opry'de şarkı söylemesiyle ilgili bir reality şovun ön yapımında yer alıyor ve yazdığı Jane Blond Dünyayı Kurtarıyor (One Mistake at a Time) adlı uzun metrajlı bir filmin yapımcılığını üstleniyor.