Aslen Idaho'lu olan Randy, patatesleri palmiye ağaçlarıyla takas etti ve zanaatını geliştirmek için Güney Kaliforniya'ya gitti. Tiyatro Sanatları alanında lisans eğitimi aldıktan sonra 1997'de Boise State Üniversitesi'nden mezun olduktan sonra Los Angeles'a taşındı. Stella Adler Tiyatrosu ve Atlantik Tiyatrosu ile çalışmalarına devam etti Şirket. Çok sayıda reklam filmi, seslendirme, film ve televizyon çalışması, dünya prömiyeri de dahil olmak üzere çeşitli oyunlarda yer aldı. Washington D.C.'deki Kennedy Center'da ilk gösterimini yapan "Drop" ve The National ile "The Ruling Class" filminde "Glee'den" Jayma Mays ile birlikte rol aldı. Los Angeles'taki The Knightsbridge Theatre'da American Shakespeare Company. Randy, David Fincher'ın yönettiği 2021 Oscar ödüllü "Mank" filminde görülebilir, Efsanevi Hollywood Trocadero'nun Şef D'si ve kötü şöhretli Senatör olarak Joseph McCarthy, Oscar adayı "The United States vs Billie Holiday" filminde, Lee Daniels tarafından yönetildi.