Robert Bailey Jr, Family Circle dergisi yayınlandığında sadece üç yaşındaydı. bir reklam kampanyası için çocuk aramak üzere okuluna geldi. Bailey yüzlerce kişi arasından işi kaptı ve altı yaşına geldiğinde Minneapolis'te doğan Bailey'nin filmleri arasında M. Night Shyamalan'ın Mark Wahlberg'in oynadığı The Happening, Dakota Fanning'in oynadığı Coraline, Başrollerini Taraji P. Henson ve Michael Clarke Duncan'ın paylaştığı Zor'dan Hayat Kurtar, Kevin Costner ve Kathy Bates'in oynadığı Yusufçuk, Görev Mars'a ve What the #$*! Biliyor muyuz? Robert bu filmde başrolü oynadı. Hallmark Hall of Fame'in Küçük John'unun yanı sıra NBC'nin Kamera Arkası: The Unauthorized Story of 'Diff'rent Strokes' ve VH1'Too Legit: MC Hammer Hikayesi. Televizyon için, Bailey Parenthood, Diagnosis Murder ve Becker'da tekrar eden roller, The Bu sonuncusu ona Genç Sanatçı Ödülü'nü kazandırdı. Bailey aynı zamanda Wanda At Large'da düzenli dizi oyuncusu ve E.R.'de konuk oyuncu olarak rol aldı, The Practice, Touched By An Angel, CSI:Miami ve Memphis Beat gibi Birkaç tane. Şu anda NBC'nin yeni dizisi The Night'ta düzenli olarak rol alıyor. Dr. Paul Cummings'i canlandırdığı Shift.