Lolita Foster Farmville, Virginia'da doğdu. Yazar olma niyetiyle Virginia Üniversitesi'nde İngilizce bölümünü kazandı, ancak son yılında tiyatroya olan sevgisini keşfetti ve bağımlısı oldu. Mezuniyetinin ardından Washington, D.C.'deki Shakespeare Theatre Company'ye oyunculuk bursiyeri olarak kabul edilen Lolita, programı tamamladıktan sonra Manhattan'a taşındı ve New York'ta çeşitli tiyatro yapımlarında sahne alarak eleştirmenlerin beğenisini kazandı. 2013 yılında, popüler Netflix dizisi Orange Is the New Black'te (2013) CO Maxwell rolüyle küresel bir izleyici kitlesi tarafından tanındı. Başlangıçta sadece dizinin prömiyerinde görünmek üzere işe alınan Lolita'nın performansından dizi o kadar etkilendi ki, tekrar eden bir karakter haline geldi.2015 yılında Katie Holmes'un ilk yönetmenlik denemesi All We Had (2016) filminin çekimleriyle meşgul oldu, Son Macera'nın (2017) merakla beklenen yeniden çevriminde rol aldı ve Broadway emektarı Count Stovall ile birlikte "Proof'ta Catherine'i oynamak üzere sahneye geri döndü.