Gabrielle Dennis, eğitimli bir dansçı, oyuncu ve şarkıcı olarak 4 yaşına kadar uzanan bir geçmişe sahip çok yönlü bir sanatçıdır. Gabrielle sanat alanında bir kariyeri olacağını her zaman biliyordu ve sahne ve filmlerde yer almasına rağmen en çok televizyondaki çalışmalarıyla tanınıyor. İlk önemli rolü, CW'de 3 sezonun ardından iptal edilen ancak daha sonra hayranları tarafından sevilen dizinin geri dönmesi için başlatılan bir kampanya sayesinde BET tarafından alınan hit dizi "The Game" (CW & BET) Janay Brice rolüydü. Gabrielle 2012 yılında diziden ayrıldı ve "Blue Mountain State" (Spike TV) dizisinin 1 sezonunda rol aldı ve Justified (FX), Bones (Fox) ve Baby Daddy (ABC Family) gibi birçok dizide konuk oyuncu olarak yer aldı ve ilk dizi rolünü "Rosewood" (Fox) dizisinde aldı ve dizinin baş karakterinin kız kardeşi Pippy Rosewood'u canlandırdı. Yeteneklerinin farkında olan yapımcılar, karakterinin hikayesinin bir parçası olarak şarkı söylemesini sağladılar ve Gabrielle'in dizi ve sonraki film müzikleri için birkaç şarkı kaydetmesine izin verdiler. Rosewood sadece 2 sezon sonra iptal edildi ancak Gabrielle hemen Marvel'ın Luke Cage dizisinin ilk sezonunda Tilda Johnson nam-ı diğer Nightshade rolüyle bir sonraki dizisine başladı ve dizinin en heyecanlı sahnesinde seslendirdiği ve yazdığı "Family First" adlı şarkıyla şarkıcılık yeteneğini bir kez daha sergileme fırsatı buldu. Ne yazık ki Disney'in tüm dizilerini Netflix'ten çekmesiyle dizi iptal edildiği için hayranları karakterinin tam olarak geliştiğini görme şansına sahip olamadı. Neyse ki bu durum onun "The Bobby Brown Story" adlı iki bölümlük mini dizide Whitney Houston'ı canlandırmasına olanak sağladı ve Gabrielle'e performansı için NAACP Image Award adaylığı ve dizi için gerçek bir galibiyet kazandırdı. Bu adaylıktan sonra Gabrielle, ünlü Soul Train dizisini konu alan "American Soul" (BET) dizisinin bir bölümünde bir başka ikonu, Tina Turner'ı canlandırdı ve iki dizide daha rol aldı: Insecure (HBO) ve S.W.A.T (CBS). 2019'da Gabrielle, stand-up komedi günlerinde tanıştığı Robin Thede'nin HBO için yarattığı ve ilk sezonunda üç Emmy Adaylığı kazanan "A Black Lady Sketch Show" adlı dizide başrol oynaması için ona yaklaşmasıyla komedi rotalarına geri dönme fırsatı buldu. Gabrielle stand-up yapmış, bir skeç grubuyla turneye çıkmış ve bir başka skeç komedi dizisi olan "The Underground" (Showtime) dizisinde düzenli olarak rol almış olsa da, çoğu hayran Gabrielle'in "A Black Lady Sketch Show"'un ilk 2 sezonunda 2 düzineden fazla karakteri canlandırdığını görünce şok oldu ve 3. sezonun hemen ardından daha fazlasını yapmasını dört gözle bekliyor. Gabrielle 2020 yılında Netflix'e yeni hit dizisi "The Upshaws"'da Tasha rolüyle tekrar eden bir karakter olarak geri döndü ve hayranları onun komedi yeteneklerini daha da fazla deneyimleme fırsatı buldu. 2021 yılında Gabrielle, 2021 yazında çekilmesi planlanan "Someone Out There" (CBS) başlıklı bir ağ televizyon pilotu için ilk başrol kadın rolünü aldı.