Darryl Hickman'ın küçük kardeşi sarışın, çocuksu yakışıklı Dwayne Hickman, kardeşinin minik ayak izlerini takip ederek kendisi de bir sinema oyuncusu oldu. Dwayne Bernard Hickman 18 Mayıs 1934'te Los Angeles'ta doğdu, kardeşlerin Deidre (1940 doğumlu) adında bir de kız kardeşleri vardı. Captain Eddie (1945) (Darryl'in bu filmde önemli bir rolü vardı), The Secret Heart (1946), The Boy with Green Hair (1948), Mighty Joe Young (1949), The Happy Years (1950) (yine Darryl'in önemli bir rolü vardı) gibi filmlerde küçük roller aldı ve gençlik film kariyerinin zirvesine "The Son of Rusty (1947) ile başlayan ve Rusty's Birthday (1949) ile sona eren köpek filmi serisi "Rusty"'de Nip Worden" rolüyle genç film kariyerini zirveye taşıdı.Cathedral Lisesi'nden 1952'de mezun olan Dwayne (Darryl aynı okuldan 1948'de mezun oldu), Loyola Marymount Üniversitesi'ne kaydoldu. Üniversite eğitiminin ardından Hollywood'a döndü ve kardeşinin aksine televizyon çalışmalarına ağırlık vererek Public Defender (1954), Letter to Loretta (1953), The Lone Ranger (1949) ve The Adventures of Ozzie and Harriet (1952) gibi dizilerde rol aldı. Ayrıca Paul Newman/Joanne Woodward komedi filmi Rally 'Round the Flag, Boys! (1958) filminde Tuesday Weld ile ikincil genç çifti canlandırdı. The Bob Cummings Show'daki (1955) kız delisi yeğeni Chuck rolüyle özellikle baby-boomer genç kadınların büyük ilgisini çekti. (Cummings onun akıl hocası oldu.) Hickman daha sonra The Many Loves of Dobie Gillis'te (1959), en iyi bilindiği rol olan ve Tuesday Weld'le yeniden bir araya geldiği, aşk acısı çeken liseli genci canlandırdı, ancak Weld dizinin tamamı boyunca dizide kalmadı. Birkaç yıl ortalıkta görünmeyen Hickman beyazperdeye dönerek Kanunsuz Silâhşor (1965) adlı western filmiyle göz doldurdu ve ardından Ski Party (1965), How to Stuff a Wild Bikini (1965) ve Bikinili Kızlar Kulübü (1965) gibi çeşitli AIP filmlerinde ve Çavuş Dead Head (1965) ve Şaşkın Doktor (1967) gibi birkaç slapstick komedide genç plaj kalabalığıyla takılmaya başladı. Combat! (1962), The Mod Squad (1963) gibi komedi ve dramatik TV dizilerinde konuk oyuncu olarak yer aldı. (1962), The Mod Squad (1968), Ellery Queen (1975), The Flying Nun (1967) ve Kolchak: The Night Stalker (1974) gibi komedi ve dram dizilerinde konuk oyuncu olarak yer aldı.1970'lerde Hickman sahne arkasında reklamcı, Las Vegas eğlence direktörü ve en başarılısı CBS'te program yöneticisi olarak çalışmaya başladı. Sadece ara sıra oyunculuğa geri dönüyordu. Dobie Gillis karakterini, tamamen yetişkin bir versiyonu olsa da, Dobie Gillis'e Ne Oldu? (1977) ve Bring Me the Head of Dobie Gillis (1988) gibi televizyon için yapılmış filmlerde yeniden canlandırdı. Cinayet Dosyası (1984) ve Hi Honey, I'm Home'da (1991) konuk oyuncu olarak yer almasının yanı sıra, High School U.S.A.'da (1983) gösterişli cameolarda göründü, Clueless'ta (1996) yinelenen bir rolü vardı ve Cops n Roberts (1995), Roxbury'de bir gece (1998) ve Angels with Angles'ta (2005) görüldü. 1980'lerde epizodik yönetmenlik işlerine başladı ve "Charles in Charge", "Designing Women", "Head of the Class", "Harry and the Henderson" ve "Sister, Sister" gibi bölümlerde çalıştı. 1994 yılında, 'Forever Dobie' başlıklı biyografisini yayınladı. 3 kez evlenen Hickman'ın iki çocuğu var - biri "Dobie Gillis" programında birkaç kez yer alan ilk eşi aktris/model/güzellik yarışması birincisi Carol Christensen'den (1963-1972), diğeri ise 1983'ten beri evli olduğu şimdiki eşi aktris/seslendirme sanatçısı Joan Roberts'tan.