Juan Pablo Montoya'nın bir erkek ve bir kız kardeşi vardır. Babası, Pablo Montoya onu yarışmaya iten kişiydi ve her zaman onun baş destekçi. Juan'ın yarış kariyeri beş yaşındayken başladı. go-kart sürmeye başladı. Kısa sürede ilk yarışını kazandı ve Çocuklar klasmanında Ulusal Kart Şampiyonası. 1986 yılında ulusal ve yerel gençler klasmanında Kart Şampiyonu oldu. 90'lar Juan'ın kariyerinin uluslararası bir düzeye taşındığını gördü. Kart Junior Dünya Şampiyonası'nda iki kez (1990, 1991); Türkiye'de Barber Saab Şampiyonası'nda üçüncü oldu (1994); Britanya Vauxhall Şampiyonası, yine üçüncü (1995); Marlboro Masters in Zandvoort, Hollanda, dördüncülük ve Britanya Formula 3'te iki birincilik (1996). Ayrıca Meksika'da (1994), Kolombiya'da (1992, '95,'96) ve Silverstone, İngiltere'deki ITC Yarışında (1996). 1997 yılında yarış pilotu olarak uluslararası üne kavuşmasının nedeni FIA Uluslararası F3000'de Ricardo Zonta'nın arkasında yer alarak ve bir test Williams F1 takımındaki sürücü rolü, Dünya Şampiyonu Jacques Villeneuve ve Heinz-Harald Frentzen. 1998'de tamamen Formula 3000 saldırısına yoğunlaştı. Super Nova adında yeni bir takıma katıldı ve unvanı almayı başardı. Nick Heidfeld ile sezon boyu süren iyi bir mücadeleden sonra. 1999 yılında Williams takımında tam sezon koltuğu olması gerekiyordu, ama onlar onu Target/Chip Ganassi Racing takımına ödünç vermeye karar verdi. Yılın Çaylağı ödülünü kazanarak etkileyici bir sezon geçirdi ve CART Şampiyonluk 7 galibiyet, 7 direk ve İskoçya'ya karşı zorlu bir mücadelenin ardından Dario Franchitti. 2000'de CART'ta devam etti, ancak motor ve Şasi değişiklikleri birçok teknik sorunu da beraberinde getirdi. Ancak 3 kez kazandı yarışlara katıldı ve 7 pole pozisyonu elde etti. Ayrıca çok beğenilen bir motor yarışı ödülü: Indianapolis 500, ilk denemesinde. Sonunda Formula 1'deki ilk yarışına 2001 yılında Williams takımıyla çıktı. güçlü ortağı Ralf Schumacher. Sezon başında yaşadığı birçok teknik sorun yaşadı ama ilk F1 yarışını ikinci sırada tamamladı. İspanya Grand Prix'sindeki pozisyonu. Ancak yılın ikinci yarısında Kolombiyalı için bu yıl bir gelişme oldu, çünkü 3 pol pozisyonu aldı (Almanya, Belçika ve İtalya) ve sadece 15 başlangıçtan sonra bir zafer Monza'daki İtalya Grand Prix'sinde. Bunun yanı sıra Avrupa ve Japonya. Katıldığı 6 yarışın 5'inde puan aldı. genel sıralamada altıncı sırada yer almasını sağladı. yıl sonunda. Aynı zamanda Yılın Sollama Manevrası ödülünü de kazandı. Brezilya'da Michael Schumacher'e yaptığı hamle.