Pennsylvania'da doğup büyüyen Molly, profesyonel olarak çalışmaya on üç yaşında Philadelphia Prince Music Theater'da "The Snow Queen" oyununda başladı; kısa bir süre sonra Arden Theater'da "Into the Woods" oyununda Little Red Ridinghood'u canlandırdı ve bu rolüyle Barrymore Ödülü'ne aday gösterildi. Bu rolü 2002 yılında Broadway'de "Into the Woods" oyununda 15 yaşında ilk Broadway çıkışını yaptığında tekrarladı ve Drama League Ödülü'ne aday gösterildi. Molly ayrıca 2004 yılında "Fiddler on the Roof" oyununun Broadway'deki yeniden sahnelenişinde de rol aldı. Daha sonra Triangle Club üyesi olduğu Princeton Üniversitesi'ne devam etti ve 2008 yılında Din alanında lisans derecesiyle mezun oldu. Bu süre zarfında Disney'in "College Road Trip" filminde Wendy Greenhut rolüyle ilk filmini yaptı. Mezun olduktan sonra Molly, Ensemble Studio Theatre'da "End Days" dahil olmak üzere çeşitli Off-Broadway oyunlarında ve "Royal Pains" ve bir HBO Pilotu, "The Wonderful Maladys dahil olmak üzere bazı televizyon çalışmalarında performans sergiledi.Molly, 2008 yılında Barrington Stage Company ve North Shore Music Theatre'da "The 25th Annual Putnam County Spelling Bee" ve Anne rolünü oynadığı Westport Country Playhouse'un 2010 yapımı "The Diary of Anne Frank" dahil olmak üzere birçok bölgesel yapımda rol aldı. Molly en çok 2010 yapımı "Paranormal Activity 2" filmindeki genç kızı Ali rolüyle ve Jack Burditt tarafından yazılan ve Tim Allen'ın başrolünde oynadığı ABC komedisi "Last Man Standing" ile tanınmaktadır;