Stephen Holland 5'11'" American Splendor'dan "dokunulabilir derecede yumuşak" ayaklara sahip. 4 ablası ile Pennsylvania'da küçük bir kasabada büyüdü. Elden düşmeler biraz sorun oldu. Anne ve babası avukattı. Doğum belgesine "Bu Sözleşme Sorumluluğumuzu Sınırlar"yazan bir ek iliştirdiler. Dokuz aylıkken Pennsylvania Üstün Yetenekliler ve Son Derece Yakışıklılar Akademisi'ne öğrenci olarak kaydolan Stephen, uyuklama konusunda mükemmeldi ve Mükemmel Devamlılık sertifikası ile ödüllendirildi.Stephen, Boston Üniversitesi İletişim Bölümü'nden mezun oldu. Üniversite deneyiminin en sevdiği kısmı, Evita'nın müziğini İspanyolca söylemeyi öğrendiği İspanya'nın Madrid kentinde yurtdışında okumaktı. Üniversite yıllarında James Whitmore ile tanıştı ve Whitmore ona oyunculuk yapmak istiyorsa geniş bir deneyim yelpazesine sahip olmasının önemli olduğunu söyledi. Arkadaşı ondan ROTC temel eğitim kampı için Fort Knox, KY'ye gitmesini istediğinde bu teklife evet demesi için onu motive etti. Orada M-16'ları, Hafif Tanksavar Silahlarını ve diğer silahları ateşlemeyi öğrendi. Profesyonel sahneye ilk çıkışını Cambridge, MA'daki American Repertory Theatre'da Ken Howard'ın başrolünü oynadığı End of the World'de yaptı. İlginç erken tiyatro konserlerinden biri, Off-Broadway Irish Rep'de Long Day's Journey Into Night'ta hem Jamie hem de Edmund'un yedeği olarak oynamasıydı. The Groundlings School mezunu olan Stephen, televizyonda Saturday Night Live, Hot in Cleveland, How I Met Your Mother, Desperate Housewives ve diğer birçok şovda çalıştı. Komedi kariyerine New York'ta Jim Gaffigan gibi geleceğin yıldızlarıyla stand-up yaparak başlayan Stephen, Modern Family'deki Mitchell Pritchett rolü için seçmelere katıldı ve geri çağrıldı. Kayıt formunda Jesse Tyler Ferguson'un adını gördüğünde, rolü kimin alacağını bilme sezgisi doğruydu.Stephen, kocası Steve ile Los Angeles'ta yaşıyor. Zamanlarının çoğunu CVS'ye, süpermarketlere, tiyatrolara ve mahalledeki yemek mekanlarına giderek geçiriyorlar.