Aslen Teksaslı olan Brently Heilbron, yönetmen Robert Rodriguez ile Netflix'in We Can Be Heroes ve deneysel 7.000 dolarlık film projesi Red 11'de iki kez işbirliği yaptı. Brently, emo kukla grubu Fragile Rock için NPR için Tiny Desk Konseri de dahil olmak üzere şarkılar yazdı ve seslendirdi.15 yaşında stand-up komedi yaparak kariyerine başlayan Brently, Paul McCartney ve George Takei için düzenlenen etkinlikler de dahil olmak üzere ülke çapında sunuculuk yaptı. Televizyonda The Leftovers ve Friday Night Lights dizilerinde rol almış ve PBS komedi dizisi Stand Up Empire'da yapımcı ve sunucu olarak görev yapmıştır.