Cruttwell 1978-1981 yılları arasında Londra Müzik ve Dramatik Sanat Akademisi'ne devam etti. Yazar, yönetmen ve yapımcı olarak çalışmaya başlamadan önce Cruttwell, Büyük Britanya'da birçok tiyatro yapımında rol aldı. 1990 yılında Edinburgh Festivali'nde Fringe First Ödülü kazanan Waiting for Sir Larry adlı oyunu yazdı ve oynadı. Mike Leigh'in Naked (1993) filminde ilk kez rol aldı ve John Herzfeld'in 2 Days in the Valley (1996) filminde Danny Aiello, James Spader ve Jeff Daniels ile birlikte başrol oynadı. Bugüne kadarki son oyunculuk rolü gişe başarısı yakalayan George of the Jungle (1997) oldu. Cruttwell aralarında Murder Most Horrid ve Birds of a Feather'ın da bulunduğu çok sayıda İngiliz televizyon yapımında rol aldı. Amerika Birleşik Devletleri'nde Murder She Wrote ve The Marshal'ın bölümlerinde konuk oyuncu olarak yer aldı. 2000 yılında başrollerini David Threlfall ve Alison Steadman'ın paylaştığı ve İngiltere'de sınırlı bir gösterime giren Chunky Monkey adlı uzun metrajlı filmi yazdı ve yönetti. 2002 yılında Phil Hunt ve Compton Ross ile birlikte Head Gear Films adlı yapım şirketini kurdu ve 2007 yılında Bankside Films adlı uluslararası satış ve film finansman şirketini kurdu. Cruttwell 2001 yılında Balham Blazers Futbol Kulübü'nü kurdu. Kulüp 2011 yılında Güney Doğu İngiltere Charter Standard Yılın Toplum Kulübü seçildi ve bu süreçte Balham F.C.'nin tam zamanlı bir üst düzey takımı haline geldi. 2012 yılında Cruttwell, Londra FA Toplumda Futbola Üstün Katkı Ödülü'nü kazandı. Kulüp kuruluşundan bu yana 600'ün üzerinde lig ve kupa kupası kazanmıştır. Kulüp ayrıca üç kez Londra F.A. Charter Standard Yılın Toplum Kulübü Ödülü'nü ve dört kez de Wandsworth Yılın Spor Kulübü Ödülü'nü kazanmıştır. Şu anda Kulüp Başkanı olan Cruttwell, kulübü kurmanın ve birçok yaş grubu takımına koçluk yapmanın yanı sıra Başkanlık, Futbol Direktörlüğü ve A Takım Menajerliği görevlerinde de bulunmuştur. 2018 yılında, altı yılda beş terfi alarak Football League merdiveninde 5. Basamağa ulaşan Blazers lakaplı kulüp, FA Cup'ta ilk kez boy gösterdi ve 2017 yılında Londra Büyükler Kupasını kazandı. Cruttwell 2018'de, sunuculuğunu Tim Vine'ın, takım kaptanlıklarını ise Sam Quek ve Paul Sinha'nın üstlendiği, ITV'de gösterilen bir Hat Trick yapımı olan Futbol Dehası adlı futbol temelli bir TV bilgi yarışması programının ortak tasarımcısı oldu. 2019 yılında sporla ilgili drama ve belgeseller yapmak üzere Park the Bus adlı bir yapım şirketi kurdu. Bugüne kadar şirket için The Football Monologues ve Animals adlı iki film yazdı, yönetti ve yapımcılığını üstlendi. Ayrıca 2022 Paladino d'Oro Spor Filmleri Festivali'nde En İyi Senaryo Ödülü'nü kazanan King Of Clubs ve In The Middle adlı iki belgeselin yapımcılığını ve yönetmenliğini üstlendi. Eşi Rachel Hart ile birlikte Suffolk'ta yaşayan Cruttwell'in dört çocuğu, iki torunu var ve Fulham FC'nin ömür boyu destekçisi.