Williamson Grantham'da büyüdü. İngiliz Sleaford Mods grubunun solisti ve şarkı sözü yazarıdır. Uzun metrajlı uk18 (2017) ve #LostDogFilm (2016) filmleriyle tanınan Williamson, ödüllü Bunch of Kunst (2017) ve kitle fonlamasıyla çekilen Sleaford Mods: Invisible Britain (2015) filmlerinde de rol almıştır. Sleaford Mods grubunu 2006 yılında Nottingham'da kurdu ve o zamandan beri 9 stüdyo albümü yayınladı. Sahne performansları eleştirmenlerce beğenildi ve basında olduğu gibi söylemesiyle tanındı. Her zaman tartışmalı ama asla sıkıcı değil. Aktörlük eğitimi almak için Londra'ya taşındı, ancak 2009'da Nottingham'a dönerek Andrew Fearn ile tanıştı ve Sleaford Mods, Williamson'ın sözlerini, Fearn'ın da müziğini yazdığı bir ikili haline geldi. Williamson'ın bugüne kadar yayımlanmış iki kitabı bulunmaktadır: "Grammar Wanker - 2007-2014" şarkı sözlerinden oluşan bir kitap ve; "Slabs From Paradise" 2017 yılında yayımlanan 5 kısa öyküden oluşan bir kitap. Ayrıca aralarında The Prodigy, Leftfield, Baxter Dury and Ill Move Sporadic ve Tenchoo'nun da bulunduğu çeşitli sanatçıların albümlerinde konuk vokalist olarak yer aldı.