Augusta, GA'da doğan Tiffany en çok "Ozark", "Atlanta" ve "The Trial of the Chicago 7" filmlerindeki rolleriyle tanınıyor. 3 yaşında Carol Colson Bale Okulu'nda dans etmeye başladı ve o zamandan beri performans sanatı hayatının önemli bir parçası oldu. On yaşındayken seçici John S. Davidson Güzel Sanatlar Magnet Okulu'na kabul edildi. Orada tiyatro ve müzik sanatlarını da denemeye başladı. Sekiz yıl boyunca okulda ve Augusta toplumunda dans, drama ve müzikle uğraşan Tiffany, çeşitli gösterilerde sahne aldı ve Amerika Birleşik Devletleri'nin güneydoğusundaki çeşitli güzel sanatlar yarışmalarında önemli başarılar elde etti.Tiffany, Georgia Üniversitesi'nde tiyatro eğitimi almaya devam etti. Tiyatro ve Film Çalışmaları Bölümü'nün yanı sıra UGA Kültürlerarası İlişkiler Bölümü'nde birçok gösteride yer aldı. Ulusal bir tiyatro onur kardeşliği olan Alpha Psi Omega gibi kampüs organizasyonlarında aktif olarak yer alarak deneyimlerini çeşitlendirdi ve burada bir yıl boyunca başkanlık yaptı. Ayrıca boş zamanlarında AIDS Athens için gönüllü olarak çalıştı. Tiffany 2007 yazını Sandusky, Ohio'daki Cedar Point Eğlence Parkı'nda vokal solisti ve dansçı olarak geçirdi. Tiffany, 2008 yazında Yale School of Drama'da tiyatro eğitimi almak üzere seçilen birkaç öğrenciden biri oldu. 2008 ve 2009 yıllarında Miss University of Georgia yarışmasında 2. oldu ve yetenek yarışmasını kazandı. Aynı zamanda 2008 yılında UGA'da Miss Black and Gold oldu ve Miss Black and Gold Georgia olmaya devam etti ve 2009 yılında Miss Black and Gold Southeast'te 1. oldu. Tiffany, Georgia Üniversitesi'nden biri tiyatro, diğeri halkla ilişkiler olmak üzere iki derece ile mezun oldu. 2009 sonbaharında Southern Methodist Üniversitesi'nin prestijli üç yıllık M.F.A. oyunculuk programına tam burslu olarak katılmak üzere sekiz kişiden biri olarak kabul edildi. Oradayken, Dallas Tiyatro Merkezi'nde birçok üniversite gösterisinde ve prodüksiyonda yer aldı, aynı zamanda School of Contemporary Ballet Dallas'ta dersler aldı ve Highland Park United Methodist Kilisesi'nde gönüllü olarak çalıştı. 2010'da Miss Hunt County olarak taç giydi ve Miss America'nın ön elemelerinden biri olan Miss Texas Burs Yarışması'nda 6. oldu. Tiffany ayrıca 2011 yazını Santa Rosa, California'daki Summer Repertory Theatre'da üç gösteri yaparak geçirdi. 2012'de Dallas Theater Center'daki Brierley Resident Acting Company'ye katılmaya davet edildi ve burada bir dizi gösteride sahne aldı, eğitim programlarında ders verdi ve oyuncu kadrosunda görev aldı. Tiffany ayrıca kariyeri boyunca Alliance, Kenny Leon's True Colors Theatre ve Yale Repertory Theatre dahil olmak üzere birçok bölgesel tiyatroda sahne aldı. 2015'ten 2017'ye kadar Broadway'in "The Lion King" Ulusal Turnesi'nde Shenzi rolünde yer aldı ve bu süre zarfında The Second City'de doğaçlama eğitimi aldı. 2017'de Musclemania'nın Orange County Bayan Bikini ve Bayan Figür seçildi. Tiffany, 2018 yılında Sara Bareilles, Jessie Nelson ve Diane Paulus'un başrollerini paylaştığı Broadway müzikali Waitress'e katıldı. 2019 yılında, Yale Repertory Theatre'daki Twelfth Night'ta Olivia rolündeki performansıyla Connecticut Critics Circle Awards tarafından Bir Oyunda En İyi Öne Çıkan Kadın Oyuncu olarak aday gösterildi. O sonbaharda UCB ile çalışmaya başladı. Tiffany ayrıca New York Shakespeare in Park'ta Kenny Leon'un yönettiği Much Ado About Nothing'in eleştirmenlerce beğenilen prodüksiyonunda Ursula'yı canlandırdı. 2018'de kamera önü kariyerine başladığından beri çeşitli televizyon şovlarında ve filmlerde yer aldı.