Üniversiteli âşıklar Gatsby ve Ashleigh New York’ta baş başa geçirecekleri romantik ve güneşli bir hafta sonu planlar. Ancak şehre ayak basmalarıyla birlikte güzel hava yerini sağanak yağışa bırakırken, kahramanlarımızın yolları bu devasa ve karmaşık şehirde ayrılır. Birbirinden tuhaf karşılaşmalar ve maceralar yaşayan Gatsby ve Ashleigh, bir yandan da yeniden yan yana gelebilmenin yollarını aramaktadır.

New York'ta Yağmurlu Bir Gün

Anna Penn ve Charlie Hudson tanıştığında kıvılcımlar uçuşur. Ne yazık ki ikisi de başkalarıyla nişanlıdır. Aslında, evliliklerinin son detaylarını tamamlamak için New York'ta aynı otelde kalmaktadırlar. Günler ve akşamlar süren ortak düğün planlaması sırasında ikili yakınlaşır ve doğru insanlarla evlenip evlenmediklerini merak etmeye başlarlar.