Ryan Stiles'ın bir filmde oynarken kendini rahat hissetmesi şaşırtıcı değil. Lewis rolünde komedi dönüşü, biri Drew Carey'nin yeni filminde her zaman var olan arkadaşları Komedi The Drew Carey Show (1995). Ne de olsa Stiles'ın ilk işi stand-up'çılıktı. Komedyen. İyi bir öğrenci olmasına rağmen, Stiles şunu itiraf ediyor Lise son sınıf bana çok fazla özgürlük verdi. esnek programı sayesinde okulu birkaç ay sonra bıraktı. mezun oldu ve Vancouver'da stand-up komedi işi buldu. Buna rağmen ailesinin itirazlarına rağmen, birkaç yıl boyunca kendi geçimini sağlayabildi. Ama herkes stand-up yapmaya başlayınca ben de bıraktım. diyor. Komedi dünyasından çok uzaklaşmadı. 1986 yılında Toronto'da çok beğenilen Second City komedi topluluğuna katıldı, Burada doğaçlama becerilerini geliştirdi. 1990 yılında Stiles Los Angeles'a taşındı. Los Angeles Second City grubu ile performans sergilemek için Angeles. Film ve kısa süre sonra televizyon rolleri de dahil olmak üzere Hot Shots! (1991) ve Sıkı Atışlar 2 (1993). Stiles'ın televizyon kredileri şunlardır Parker Lewis Can't Lose (1990), Mad About You (1992), ve The Hitchhiker (1983). Şu anda İngiliz doğaçlama dizisinde düzenli olarak yer almaktadır. Whose Line Is It Anyway? (1988), üç CableACE ödülüne aday gösterilmiştir. 1994-95 döneminde beyzbol grevi, Stiles ve ünlü yönetmen Joe Pytka'nın unutulmaz reklam filmleri Nike. Bu Stiles, boş beyzbol stadyumunda solo dalga yapıyor. Stiles işte olmadığı zamanlarda zamanını iş hakkında düşünerek geçiriyor.