Levenson Bethesda, Maryland'de büyüdü ve St. Andrew's Episcopal School ve Brown Üniversitesi'ne gitti. Başlangıçta tiyatro ve İngilizce eğitimi aldı ancak daha sonra oyun yazarlığına yöneldi. Levenson, 2015 yılında Washington DC'deki Arena Stage'de prömiyerini yaptıktan sonra Aralık 2016'da Broadway'de açılan "Dear Evan Hansen," müzikalinin kitabını yazdı. Bu gösteri ona 2016 Obie Müzikal Tiyatro Ödülü'nü ve 2017 Tony En İyi Kitap Ödülü'nü kazandırdı. "The Unavoidable Disappearance of Tom Durnin" Roundabout Theatre Company tarafından Laura Pels Theatre'da Off-Broadway olarak sahnelendi ve Haziran 2013'te açıldı. Oyun Roundabout Theatre'ın Yeni Oyun Girişimi kapsamında üretildi ve ona 2014 Outer Critics Circle Award, John Gassner Award ödülünü kazandırdı. "If I Forget" adlı oyunu 22 Şubat 2017'de Laura Pels Theatre'da Off-Broadway'de açıldı ve 30 Nisan 2017'de kapandı. Oyun daha sonra dört dalda 2017 Drama Desk Ödülleri'ne aday gösterildi. Levenson, sanat tarihi ve tasarım tarihi alanlarında çalışan Whitney May ile evli. Çiftin 2015 doğumlu bir kızları var.