Akademi Ödüllü Minari filminin yanı sıra Ronald Reagan rolündeki Dennis Quaid'in karşısında Başkan Jimmy Carter'ı canlandırdığı yakında gösterime girecek olan biyografik film Reagan ile tanınan Skip, Los Angeles'taki Upright Citizens Brigade ve Groundlings doğaçlama ve skeç okullarının eski bir öğrencisi olarak The Comedy Store ve The Laugh Factory gibi dünyanın en ünlü komedi kulüplerinde sahne aldı.