Gregory, Albuquerque, New Mexico'da büyümüş bir aktör ve yazardır. Son olarak CBS'de yayınlanan polis draması East New York'ta Jimmy Smits'in patronu olarak rol aldı. Diğer kredileri: Broadway'de Magic/Bird, Madam Secretary (CBS) ve The Path (Hulu) dizilerinde yinelenen roller, Red Dead Redemption II video oyununda James Langton. Son sesli kitapları: Jumpman: The Making and Meaning of Michael Jordan; The Longest Letsgoboy; One Square Mile of Hell: Tarawa Savaşı; Seth Rogen'ın Yıllığı; Project A: Bir Dedektif Furst Hikayesi; Survival Tails: Endurance in Antarctica; Charlie'nin Maceraları: Bir 6. Sınıf Oyuncusu. Oyunculuk BFA -- Tisch Sanat Okulu Performans Pedagojisi alanında yüksek lisans -- Loyola Marymount Üniversitesi.