Gençliğinde çeşitli rock gruplarında çaldıktan sonra Don, San Diego'daki Old Globe Tiyatrosu'nda üç yıl boyunca aktör olarak çıraklık yaptı ve yirmi yaşındayken Equity kartını aldı. Tony Ödüllü bu tiyatroyla uzun bir ilişkisi oldu ve 1994 yılında o zamanki Sanat Yönetmeni Jack O'Brien tarafından Yardımcı Sanatçı yapıldı. 2018'de Broadway müzikali Escape To Margaritaville'de "JD" rolünü yarattı, "Broadway öncesi turneye çıktı ve orijinal cast albümünde şarkı söyledi. Broadway'deki ilk çıkışını 2003'ün En İyi Oyunu dalında Tony Ödülü kazanan "Take Me Out," oyununda "Skipper" rolüyle yaptı. Don, Old Globe'da otuzun üzerinde başrol oynamış, ayrıca Mark Taper Forum, Williamstown, Long Wharf, Geffen, Ariizona Theatre Company, South Coast Rep, Berkshire Theatre Festival ve Kanada'da birçok yapım dahil olmak üzere en iyi bölgesel tiyatroların çoğunda çalışmıştır. Don aynı zamanda kulüplerde ve kahvehanelerde kendi şarkılarını seslendiren yayınlanmış bir söz yazarıdır. Eşi Claudia yoğun bir ses ve lehçe koçudur. Riley ve Scout adlı iki köpekleriyle birlikte New York'taki Wallkill Vadisi'nde yaşamaktadırlar.