Andrew Hunter Sherman New York'ta doğdu ama Munster Indiana'da büyüdü. Babası Richard, Hammond Times gazetesinde tiyatro eleştirmeniydi ve Andrew büyürken Chicago'da pek çok harika tiyatroya gitmiş. Andrew, DePaul Üniversitesi'ndeki The Goodman School of Drama'da eğitim gördü, Columbia College, ünlü Second City ve hatta Del Close ile Improv Olympic'in ilk günleri. Andrew 21 yaşında Los Angeles'a gitti. Andy Dick ile arkadaş oldu. İkili grubu kurdu ve eyalet turuna çıktı. Onlar göründü Howard Stern Show, Craig Kilborne ile Late Night, Donny ve Marie, ve hatta Woodstock '99'da pre-riots çaldı. Andrew aynı zamanda kendi grup "The Andrew Sherman Vehicle" Los Angeles kulüp sahnesinde çalıyor ve birçok film müziğine katkıda bulundu. Sherman 2 yaptı. Austin'de bir yıl süren gezide ödül kazanan "Strings" filminde ve "Friday Night Lights."'da rol aldı;