Tommy O ilk olarak üç yaşında gitarı eline aldı ve radyoda dinlediği müzikleri çalmaya başladı. Lise yıllarında Tease adlı R&B grubuna katılan Tommy, kısa bir süre sonra Usher, Toni Braxton, TLC, New Edition, Wayman Tisdale, Maxwell, Melissa Manchester, Anastasia, Aaron Carter ve Janet Jackson gibi birçok sanatçıya eşlik etti, şarkı yazdı, yapımcılığını üstlendi ve Janet Jackson'ın Rhythm Nation 1814 albümündeki Black Cat şarkısıyla altı kez platin satış sertifikası alarak onurlandırıldı.2009 yılında Tommy, Michael Jackson'ın This Is It turnesi ve ardından çekilen belgesel filmi için gitarist olarak seçildi. Sonraki yıllarda Tommy, The Late Show with George Lopez ve Baisden After Dark'ın house gruplarına katıldı. Yüzlerce besteci ve söz yazarı katkısı içeren bir yayıncılık kataloğuna ek olarak Tommy, Popun Kralı'nın Black or White albümünde de yazar olarak yer aldı.2012 yılında Jackson'larla turneye çıkmaya başladı ve 2015 yılında Tito Jackson ile solo projelerinde turneye çıktı. Zamanının çoğunu müzik yaratarak geçirmeye devam ediyor. Vokalist, gitarist, yazar ve yapımcı olarak yer aldığı She's My World, Rollin' Now ve I Want You adlı rock esintili single'ları yayımladı. Tommy, bağımsız plak şirketi Artistic Records'ta hem kurucu hem de A& R scout olarak görev yapıyor; müzisyenlere 30 yılı aşkın başarılı kariyerinde edindiği uzmanlık, yetenek ve rehberlik sağlıyor.