Sandra Caldwell çok sayıda sahne, televizyon ve sinema filminde rol almış ünlü bir aktris. New York'ta bir şov kızı olarak işe başladı ve Toronto, Ontario, Kanada'ya yerleşmeden önce dünyayı dolaştı. Oradayken, "The Guide to Being Fabulous After You've Skinned Your Knee." adlı tek kişilik bir gösteri yazdı ve oynadı; Bu süre zarfında transseksüel olduğunu açıkça açıkladı ve "Charm " adlı Broadway dışı oyunda transseksüel bir rol için seçmelere katıldı." 2015 yılında TV Mini Dizisi "The Book of Negroes'da rol aldı." Ayrıca 2020 yılında Netflix belgeseli "Disclosure."'da medyadaki transseksüel temsili hakkında samimi bir şekilde konuştu;