Sinema, televizyon ve tiyatro alanlarında yazar/yapımcı olan Gregory, 2017 yılında Birleşik Krallık'taki yapım şirketi King of Kings Worldwide'ın lansmanını Cannes Film Festivali'nde gerçekleştirdi. King of King'in 2017/2018 yapım programında dört uzun metrajlı film ve iki TV dizisi yer alıyor: Shakespeare'in Kral Lear'ının 19. yüzyılda geçen bir uyarlaması olan Tsar Lear. Çarlık Rusyası, The Doors'dan Jim Morrison hakkında bir kara komedi olan Strange Days, bir korku/komedi olan Werewolves of London, bir seri katil gerilimi olan Redemption ve televizyon için Majic and The Circus - ilki dünyanın sonu hakkında düşük teknolojili bir bilimkurgu gerilimi, ikincisi ise Bay Martin'in The Beatles fırtınasının gözünde büyürken edindiği deneyimlerden esinlenen orijinal müzikli bir drama/komedi. Aktörlük kariyerinde Hamlet ve Peer Gynt filmlerinde başrol oynamış, CBS'in mini dizisinde Richard Burton, Faye Dunaway ve Liam Neeson ile birlikte başrolde yer almış, Londra ve New York'ta Daniel Day-Lewis ve Kevin Spacey gibi ünlü aktörlerle birlikte sahnede bir dizi başarılı performans sergilemiştir. Oyunculuk yapmaya devam ediyor ve 2018/2019 New York performansları için iki tek kişilik gösteri geliştiriyor.