Jake Allyn son olarak Frank Grillo, George Lopez ve Andie MacDowell ile birlikte modern western No Man's Land (2020) filminde rol aldı ve senaryosunu yazdı. Filmde Jake, bir gringo "yasadışı yabancı" olarak Meksika'da at sırtında yürümek zorunda kalan genç bir Teksaslıyı canlandırıyor. Yolculuğu boyunca, nefret etmesi öğretilen bir ülkeye yavaş yavaş aşık olur.TV'de Jake en çok, Atlanta'da tamamı siyahlardan oluşan bir koleje gitmeye zorlanan yıldız beyaz bir oyun kurucu olarak, hit BET dizisi The Quad'da (2017) oynadığı rolle tanınıyor. Dizi ABFF Ödülleri'nde En İyi Drama dalında aday gösterildi ve pilot bölüm Rotten Tomatoes'ta %100 puan aldı.