John, Yale Üniversitesi Tiyatro ve Amerikan Çalışmaları bölümünden mezun olduktan sonra New York Üniversitesi Yüksek Lisans Film Programına katıldı ve burada ilk kısa filmi "Shame No More" 70'in üzerinde film festivalinde gösterildi, ikinci filmi "Slo-Mo" Telluride ve Sundance'te prömiyerini yaptı ve ardından HBO, PBS ve Sundance Channel'da yayınlandı.John, Daniel Radcliffe, Ben Foster, Elizabeth Olsen, Dane Dehaan, Jack Huston, Michael C Hall, David Cross ve Jennifer Jason Leigh'in rol aldığı ilk uzun metrajlı filmi "Kill Your Darlings"'i birlikte yazdı ve yönetti. Prömiyeri Sundance'te yapılan film, Toronto ve Venedik'te yarışmalı olarak gösterildikten sonra Sony Pictures Classics tarafından sinemalarda gösterime girdi.ABC, CBS ve FOX için televizyon yönetmenliği yapan John, Universal, Fox 2000, Lionsgate ve Miramax için senaryolar yazdı. Başrollerini Susan Sarandon, Anna Faris, Patrick Wilson, Alicia Silverstone ve Jaeden Martell'in paylaştığı ikinci filmi "Tunnels"ı yönetmeye hazırlanıyor."John, Variety tarafından "Top Ten Directors To Watch," The Advocate tarafından "Top 40 Under 40," ve Out Magazine's Out 100'den biri olarak seçildi. Hamptons Uluslararası Film Festivali, Nantucket Film Festivali Senarist Kolonisi, Outfest Senarist Laboratuvarı'nda jüri üyeliği ve mentorluk yaptı ve Güney Kaliforniya Üniversitesi, New York Üniversitesi, New School ve Yale Üniversitesi'nde film yapımı dersleri verdi.