Josh Flitter Ridgewood NJ'de doğdu ve Marlboro NJ'de büyüdü. Josh, 5 yaşındayken yerel bir menajerlik şirketi olan TM Talent tarafından keşfedildi ve çeşitli TV şovlarında reklam ve küçük roller almaya başladı. Josh 8 yaşında Bravos reality dizisi "Situation Comedy" için seçmelere katıldığında büyük bir çıkış yakaladı ve "Stephens Life" dizisinde Stephen rolünü oynamak üzere yüzlerce çocuk arasından seçildi. Dizinin yapımcılığını Sean Hayes ve Todd Millner, yönetmenliğini ise Fred Savage üstlendi. Josh ayrıca Wendi Malick'in rol aldığı ABC pilot dizisi "My Life With Men"'de 4 kardeşin en küçüğü olarak rol aldı. Josh 10 yaşındayken Bill Paxton için seçmelere katıldı ve daha sonra Shia LeBeouf ile birlikte "The Greatest Game Ever Played" filminde onu yönetti. Josh, Shia Le Beouf'un canlandırdığı amatör golfçü Francis Ouimet'in caddy'si Eddie Lowery rolündeydi. Josh, Jay Leno'nun programındayken büyük yapımcı Jerry Weintraub tarafından fark edildi ve Jerry onu bizzat arayarak Emma Roberts'ın başrolünü oynadığı " Nancy Drew" filmindeki Corky rolünü oynamasını istedi. Jerry, eğer kabul ederse rolü onun için yeniden yazacağını söyledi ve o da kabul etti! Nancy Drew'un başarısından sonra Josh'a birçok fırsat sunuldu ve büyük Robin Williams'ın karşısında "License to Wed' filminde koro çocuğu Mike rolünü kaptı. Larry King'de filmin tanıtımını yaparken Robin Williams, Josh'ta gördüğü komedi zamanlamasını genç bir çocukta hiç görmediğini söyledi. Josh gençlik yıllarında çeşitli epizodlarda ve uzun metrajlı filmlerde rol almaya devam etti. Josh kısa süre önce New York'taki SVA'dan Yönetmenlik dalında BFA derecesiyle mezun oldu. Josh fırsat buldukça çalışmaya devam ediyor ve aynı zamanda The Upright Citizens Brigade adlı doğaçlama kumpanyasında dersler alıyor.