Sullivan San Francisco, Bay Area'da doğdu ve büyüdü. Üniversitede basketbol oynadı ve UCLA Tiyatro, Film ve Televizyon Okulu'na geçmeden önce Brown Üniversitesi'nde Tiyatro okudu. Sullivan, New York Tiyatro Atölyesi'nde 2019 Off-Broadway yapımı "Slave Play" ile çıkış yaptı. Robert O'Hara tarafından yönetilen ve Jeremy O. Harris tarafından yazılan "Slave Play" sonunda Broadway'e transfer oldu ve 13 Tony ödülüne aday gösterildi. O zamandan beri Sullivan Netflix, Hulu, HBO, FX, Amazon için TV dizilerinde ve A24 ve Sony için uzun metrajlı filmlerde yer aldı.