8 Kasım 1924'te Youngstown, Ohio'da doğdu. Northwestern Üniversitesi'nden mezun olan Flynn, eğlence kariyerine vantrilok ve radyo sanatçısı olarak çalıştı. Dünya Savaşı sırasında görev yaptı. Ordu Özel Hizmetler Şubesi'nde (eski adıyla Moral Şubesi) Birleşik Devletler'deki askerleri eğlendirdi. Savaştan sonra, Flynn Hollywood'a taşındı. İlk filmini Joseph Flynn rolüyle dibe vurmuş, B resminin altında bir potboiler The Big Chase (1954), hangi Lon Chaney Jr. ile birlikte oynadığı bir rahip rolüyle takip etti. Yedi küçük yaramaz (1955) Flynn 1950'lerin sonunda televizyonda başarı kazanmaya başladı, düzenli olarak The George Gobel Show (1954). Bu ona bir rol kazandırdı The Joey Bishop Show (1961), Ama Flynn ilk sezondan sonra Bishop tarafından çok hırsızlık yaptığı için kovuldu. birçok sahne. İşten çıkarıldığında, bir Bishop'taki işinin sona ermesi tesadüfi bir şekilde oldu çünkü Bu rol onu bir sonraki sezon televizyonda ölümsüz yaptı: Kaptan Wallace 'Leadbottom' Binghamton'da McHale'in Donanması (1962). Bu başrollerini paylaştığı klasik sit-com Ernest Borgnine ve Tim Conway, 1966'ya kadar devam etti ve iki tiyatro filmi yayınları. Bu aynı zamanda kısa ömürlü The Tim Conway Show (1970).Walt Disney Co.'nun Aşk Böceği (1969) filminde görünmesiyle başlayan Aşk Böceği (1969), Flynn diğer dokuz Disney yapımında yer aldı: yedi tiyatro gösterimi ve ölümünden sonra yayınlanan iki film de dahil olmak üzere iki TV filmi. O ile beş filmde rol aldı. Kurt Russell, üç tanesi Eugene (E.J.) Higgins'i canlandırdı. Medfield Koleji: The Computer Wore Tennis Shoes (1969), Görünmezlik Formülü (1972), ve The Strongest Man in the World (1975). 1970'lerin başında Flynn, Screen Actors'ın liderlerinden biriydi. TV artıklarının daha adil bir şekilde dağıtılmasını isteyen lonca grubu ödemeler. 19 Temmuz 1974'te, seslendirme çalışmalarını tamamladıktan hemen sonra Disney animasyon filminde The Rescuers (1977)," ölüm nedeni Beverly Hills'teki evinin yüzme havuzunda kalp krizi geçirdi. Görünüşe göre, kırık bacağı alçıdayken havuza girmişti. Cesedi havuzun dibinde, alçının ağırlığıyla aşağıya çekilmiş halde bulundu. Alçıya alınmış. 49 yaşındaydı.