Molly Brown, annesi Sara Riley tarafından Cedar Rapids, Iowa'da doğdu ve büyüdü. Lise yıllarında Loch Sheldrake, New York'taki Stagedoor Manor'a devam etti. Üniversitede oyunculuğa devam etmek için Iowa Üniversitesi'ne gitti ve burada Tiyatro Sanatları alanında uzmanlaştı ve Siyaset Bilimi alanında yan dal yaptı. Üniversiteden erken mezun oldu ve kariyerine başlamak için New York'a taşındı. Patrick Riley ve Ryan Brown adında iki erkek kardeşi vardır.