Rupert Crosse Afro-Amerikan bir aktördü. Crosse, 1969 yılında En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu Akademi Ödülü'ne aday gösterilen ilk Afro-Amerikalı olmuştur.Crosse New York'ta doğmuş, ancak Nevis adasında büyükanne ve büyükbabası tarafından büyütülmüştür. Nevis, Karayip Denizi'ndeki Leeward Adaları'ndan biridir. Batı Hint Adaları Birleşik Devletleri'nden biri haline geldiği 1967 yılına kadar bir İngiliz kolonisiydi.Crosse, Birleşik Devletler Ordusu'nda görev yapmak üzere Amerika Birleşik Devletleri'ne döndü. Askerlik hizmetinin ardından Bloomfield, New Jersey'deki Bloomfield College'da eğitim gördü. John Cassavetes'in yanında oyunculuk eğitimi aldı ve ilk filmini Cassavetes'in yönettiği Gölgeler (1958) filminde yaptı. Filmde menajer Rupert'ı canlandırdı. Crosse ilk filmini çektiğinde 31 yaşındaydı. 1960'lar boyunca televizyonda düzenli olarak konuk oyuncu rollerinde yer aldı. Bir sonraki filmi Cassavetes' Tehlikeli kadın (1961), mücadele eden bir caz grubunun hayatını konu alıyordu. Crosse, hukuk draması Twilight of Honor (1963), politik dram The Best Man (1964) ve psikolojik gerilim Hırsız Kız'da (1964) küçük roller oynadı. Wild Seed (1965) adlı romantik filmde bir berduş olarak daha önemli bir rol aldı.Crosse daha sonra Firtina Kovboylari (1966) (1966) adlı western filminde Kızılderili Joe'yu canlandırdı. Filmin başrol oyuncusu Jack Nicholson'la arkadaş oldu. Crosse başka bir western filminde küçük bir rol aldı: İyi, Kötü ve Çirkin'in (1966) komik bir yeniden çevrimi olan Yorgun kahraman (1967). Bir sonraki rolü Zaferin Bedeli (1969) filmindeki Ned McCaslin karakteriydi. Film, William Faulkner'ın "The Reivers, a Reminiscence" (1962) adlı romanından uyarlanmıştı ve 1905 model yepyeni bir Winton Flyer'ı gezintiye çıkaran bir grup araba hırsızını anlatıyordu. Crosse bu rolüyle En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu Akademi Ödülü'ne aday gösterildi, ancak ödül Gig Young'a (1913-1978) gitti.Crosse 1970'lerde çoğunlukla televizyon rollerinde oynadı. Confessions of a Top Crime Buster (1971) adlı televizyon filminde Dedektif George Robinson'ı canlandırdı. Daha sonra 20 bölüm süren The Partners (1971) adlı sitcom'da yine Robinson rolünü üstlendi. Sitcom, Robinson'ı beceriksiz bir dedektif ikilisinden biri olarak tasvir ediyordu. Crosse bir Kore Savaşı gazisi ve ortağı Lennie Crooke'a (Don Adams tarafından canlandırılan) göre çevresini daha iyi gözlemleyen biri olarak tasvir ediliyordu. Sitcom düşük reytingler nedeniyle iptal edildi ve rakip sitcom "All in the Family" (1971-1979) ile rekabet edemedi. 1973'te Crosse akciğer kanserine yakalandı ve daha fazla rol almayı reddetmek zorunda kaldı. Nevis'e döndü ve kısa süre sonra orada öldü. Eşi Chris Calloway ve tek oğlu Rupert Osaze Dia Crosse hayatta kaldı. Oğulları 2002 yılında kalp rahatsızlığından, Chris ise 2008 yılında göğüs kanserinden öldü.