Aslen New Yorklu olan Annie'nin kariyeri, Brooklyn College'dan mezun olduktan hemen sonra efsanevi Joel Zwick ("My Big Fat Greek Wedding") tarafından yönetilen Tony Ödülü adayı Broadway müzikali "Dance With Me" için işe alınmasıyla kararlı bir başlangıç yaptı. Bunu daha fazla Broadway ve Off-Broadway gösterisi izledi: "Knockout", "Moonwalk", "To Bury A Cousin", "Emma Instigated Me", ve "Myths of America Smith" (Ellen Stewart's La Mama).Annie ve ailesi sonunda, tam da epizodik televizyon yeni bir dramatik çığır açarken Los Angeles'a taşındı. Risk işe yaradı - Steven Bochco tarafından ikonik dizi "LA Law"'da saygısız Yargıç Janice Neiman rolünü oynamak üzere kısa sürede işe alındı ve bu iş 10 yıl sürdü. Antwone Fisher'ın ilk yönetmenlik denemesi olan ve 2010 Los Angeles Yahudi Film Festivali'nde En İyi Kısa Film ödülünü kazanan "My Summer Friend"; DGA adayı beş saatlik mini dizi "The Beach Boys"; Mary Tyler Moore ve Dick Van Dyke'lı "The Gin Game" filmlerinde başrol oynadı.Son dönem filmlerinden bazıları: "The Fall" (Jocelyn Hudon, Robin Gammell), "Upon Waking" (Sherilyn Fenn, Emelia Hartford) Yakın zamandaki bazı TV performansları arasında "General Hospital" dizisinde 3 aylık bir arc, "BOSCH:Legacy" ve Paramount+'da yayınlanan "Frasier" reboot'unda konuk oyuncu olarak yer aldı.Interact Theatre Company'nin uzun süredir üyesi olan Annie, ödüllü yapımlarının çoğunda yer aldı: "Counsellor-At-Law", "A Little Night Music", "Into The Woods", "Urinetown", "Death of A Salesman" ve "'night, Mother" oyunundaki Mama rolüyle ADA En İyi Kadın Oyuncu Ödülü kazandı.Annie'nin yazar olarak ilk solo gösterisi olan "Giving Up Is Hard To Do" (dir. Joel Zwick) 2013 yılında Victory Theatre Center tarafından sahnelendi ve 2018 yılına kadar devam etti.