Hilarie, Sterling Park, Virginia'da doğdu ve büyüdü. Kendisi Dört çocuğun en büyüğü ve ailesini birbirine sıkı sıkıya bağlı olarak tanımlıyor. Hilarie hayatının erken dönemlerinde oyunculuk için bir tutku geliştirdi. Buraya taşındıktan kısa bir süre sonra Okula gitmek için New York'a gitti ve oyunculuk hayalinin peşinden giderek MTV'de imrenilen VJ'lik işi. MTV'nin kırmızı kanalında MTV için halı dokudu ve o kadar başarılı oldu ki sonunda bir iş buldu.