Angeles City, PI'de Marvin Earl ve Nenita Ashhurst'ün çocuğu olarak dünyaya geldi. Bobby, Browns Mills, NJ kasabasında askeri bir ailede büyüdü ve 6 çocuktan biriydi. Spor modelliğine geçmeden önce kurumsal bir emlak komisyoncusu olarak uzun yıllar geçirdi ve sonunda bir aktör olarak en son kariyerine geçti. The Bling Ring ve Transparent filmlerindeki rolleriyle tanınmaktadır. Vin ve Sloane'un babasıdır ve şu anda Los Angeles, CA'da ikamet etmektedir.