Bob, 15 Eylül 1995 tarihinde şirket hukuku uygulamasından ayrıldı. L.A. LAW" ona avukat olmanın nasıl bir şey olduğu konusunda yalan söylemişti. Oyunculuk kariyerine başladı, ailesinin üzüntüsüne rağmen dört yıl Stanford Üniversitesi'nde ve üç yıl da UCLA Hukuk Fakültesi. Bob 100'den fazla televizyon programında yer aldı ve düzinelerce reklam ve seslendirme spotunda yer aldı. Ancak, bunların hiçbiri suçluluk duygusuna bir çentik atar. Bob 1996 yılında sevimli psikoterapist Stefanie Klein'ı kandırarak üç yıl önce onunla evlenmesini sağladı. Daha sonra. 23 Kasım 2002'de çiftin bir kız çocukları dünyaya geldi, Lexey Evan Glouberman. Bob şu anda kızının ileride ihtiyaç duyacağı çok ihtiyaç duyulan gelecek terapisi. Glouberman'lar Beverlywood'da yaşıyor, Öfkeyle dışkılayan chihuahua'ları ve pit-bull'ları ile Kaliforniya kendi dışkısını yiyen bir karışım. Bob'un tek pişmanlığı Başka.