Darby, babasının başarılı bir ticari balıkçılık işine sahip olduğu Alaska'da doğdu ve büyüdü. San Francisco'daki Amerikan Konservatuar Tiyatrosu'ndan Güzel Sanatlar Yüksek Lisansı alan Darby, en çok Shonda Rhimes tarafından yaratılan ABC'nin hit dizisi Scandal'daki Abby Whelan rolüyle tanınıyor. Darby daha önce, dönem draması AMC'nin Mad Men'inde Helen Bishop, CBS'nin NCIS'inde Shannon Gibbs ve CBS'nin Jericho'sunda Dr. April Green gibi önemli yinelenen roller oynadı.