Brixton, İngiltere'de 20 Nisan 1935'te doğan güçlü ve yakışıklı Gary Raymond oyuncu bir aileden geliyordu. Gary Barrymore Raymond olarak doğdu ve müzikholde eğlenen bir ailenin üç oğlundan en küçüğüydü (kendisi ve kardeşi Robin ikizdir). Gary 11 yaşında Leicaster'daki Gateway School'dan burs kazandı, beş yıl sonra mezun oldu ve Londra İl Meclisi'nin himayesinde drama eğitimi alırken kürkçü ve katip olarak çeşitli tuhaf işlerde çalıştı. 50'li yılların ortalarında Royal Shakespeare Company'ye katılana kadar Royal Academy of Dramatic Arts tarafından kabul edildi ve orada eğitim gördü. Shakespeare karakterlerinden oluşan sağlıklı repertuarında "Horatio," "Claudius," "Macbeth," "Oberon," "Benedick," "Orlando" ve "Antonio"rolleri vardı. Genç yaşına göre oldukça zorlu birkaç rol kazandı, özellikle Kralın fedaisi (1958) filmindeki "Prens Charles Stuart" "Cliff Lewis" Look Back in Anger (1959) filminde, orijinal olarak sahnede Alan Bates tarafından canlandırıldı; "George" Tennessee Williams'ın Bir Yaz Macerası'nda (1959); İrlanda klasiği The Playboy of the Western World'de (1962)] başrol (ve tartışmasız en iyi); "Prince Acastus" Altın postlu cengâver'de (1963); ve "St. Peter" En büyük hikâye (1965) filmlerinde oynadı. İyi oyunculuk sergilediği bu filmler kısa sürede Hollywood'un dikkatini çekti ve Gary, The Rat Patrol (1966) adlı TV savaş dizisinde aynı derecede sağlam ve yakışıklı Christopher George'un karşısında "İngiliz Çavuş Jack Moffitt" rolüyle başrolde oynamaya hak kazandı. Gösteri sadece iki sezon sürmesine rağmen, tekrar gösterimlerinde popülerliğini koruyor. Kariyeri boyunca odaklanmış bir sahne oyuncusu olan Gary, yıllar boyunca Londra müzikal sahnesinde etkileyici bir yer edindi ve She Loves Me" (1964) filminde "Georg" rolünün yanı sıra "Irma La Douce" (1958), "Treasure Island" (1973), "The Sound of Music" (1985) filmlerinde de yer aldı, "Sunday in the Park with George" (1990), "A Little Night Music" (1995), "JFK: A Musical Drama" (1997), "Finian's Rainbow" (1999), "Grand Hotel" (2004) ve "Follies" (2017). Müzikal olmayan tiyatro eserleri arasında "Treasure Island," "The Complaisant Lover," "The Crucifer of Blood," "Lysistrata," "Electra," "Susie Wong'un Dünyası," "Peer Gynt," "The Beaux Stratagem," "Bent" ve "The Wind in the Willows."60'lı yılların sonlarından itibaren Who-Dun-It (1969), The Doctors (1969) ve Harriet's Back in Town (1972) gibi popüler dizilerdeki konuk oyuncu rolleri de dahil olmak üzere İngiliz TV rolleri gelmeye devam etti; And Mother Makes Three," "New Scotland Yard," "The New Avengers," "The Omega Factor," "Spy," "Coronation Street," "Casualty," "Ellington" ve "Victoria & Albert.Gary ayrıca The Attic adlı TV filminde Kraler rolünü oynamıştır: The Hiding of Anne Frank (1988) ve oyuncu/eşi Delena Kidd'in de rol aldığı "Gone With the Wind." Scarlett (1994) adlı mini dizinin devamında Daniel O'Hara rollerini canlandırdı.Shakespeare ve Shaw konusunda uzmanlaşan Gary ve eşi sahnede sık sık birlikte performans sergiledi. 1961'den beri evli olan çiftin biri Emily Raymond olmak üzere üç çocukları var.