Tiyatrocu bir ailenin çocuğu olarak dünyaya gelen Chet, üretken bir film, radyo-televizyon ve sahne oyuncusu ve şarkıcı olacaktı. Çok küçük yaşlardan itibaren Chet çocukken repertuar gösterilerinde ve vodvillerde turneye çıktı. Alabama Üniversitesi ve Rutgers Üniversitesi'nde eğitim gördü ve daha sonra Broadway'de White Oaks'ta Ethel Barrymore ile [Sevmek yasak mı? (1934) filminde Ethel Barrymore ile ve Katharine Cornell ve diğer birçok oyuncuyla birlikte rol aldı. Chet ayrıca The Live Wire, The Connecticut Yankee ve Man and Superman gibi birçok oyunda rol alarak sahne çalışmaları da yaptı. Radyoda Hop Harrigan'ı canlandırdı ve The O'Neills'de on yıl boyunca başrol oynadı, ayrıca The Lux Radio Theatre, Schlitz Playhouse ve daha birçok programda yer aldı. Televizyon dönemi başladığında, Chet hem Hollywood hem de New York'ta birçok programda yer aldı ve sık sık talk-show konuğu oldu. Pek çok kişi onu Dragnet 1967'nin (1967) 1960'ların sonlarındaki versiyonunda Jack Webb'le birlikte çalışan bir grubun parçası olarak yaptığı pek çok gösteriden hatırlayacaktır. Oyunculuk işleri azaldığında, mobilya dağıtım kamyonu sürerek ve çamaşır makinesi satarak kendini destekledi, hatta bir petrol tankeriyle Avrupa'ya yelken açtı.